Resumo
Foi estudado pela análise térmica, segundo o método de H. Rheinboldt de "Degelo-fusão", o comportamento de 7 sistemas binários formados por halogeno e pseudohalogeno - (CH3NH2OH) naftalenas substituídas na posição beta. Obtiveram-se os seguintes resultados:
Naftalena e 2-Fluornaftalena - C. M. I. 2-Fluornaftalena (A) e 2-Cloronaftalena (B) - C.M.III, min. a 52o e 50% (A). 2-Fluornaftalena (A) e 2-Bromonaftalena (B) - C.M.III,
Min. a 42° e 47% (A). 2-Cloronaftalena e 2-Bromonaftalena - C.M.I. 2-Cloronaftalena (A) e 2-Naftol (B) - C.M.IV, L.M, 34-79% (A), P.T. 63,6° e 82,7% (A). 2-Cloronaftalena (A) e 2-Naftilamina (B) - C.M.IV. L.M. 32-65% (B), P.T. 67° e 29% (B). 2-Naftol (A) e 2-Metilnaftalena (B) - C.M.IV, L. M. 32-84% (B), P. T. 40° e 88% (B).
C.M. - Cristais mistos (Tipos I, II, III, IV e V) seg. B. Roozeboom.
L.M. - Lacuna de miscibilidade.
P. T. - Ponto de transição da curva de fusão.
Min. - mínimo.
Referências
1. - KLEMM,L., W. KLElVIlVIe G. SCHIEMANN - 1933 - Z. physik. Chem. (A) 165 :379-390; Chem. Zentr. 1933 :II.1965.
2. - GRIMM,H. G., M. GÜNTHER e H. TITTUS - 1931 - Z. physik. Chem. (B) 14 :169-218; Chcm. Zentr. 1932 :1.5.
3. - RHEINBOLDT, H. e col. - 1925 _ J. pr akt. Chem. (2) 111:242, 1926 - 112:187, 1926 - 113:199 e 348; Chem Zentr. - 1926:1.2069;2873, 1926:IV1113, '20B1; Ber., - 1941 - 74:756; Chem. Abstracts, 1941 - 35 :6508.
4. - BAKHUIS-RooZEBüOlVI,H. W. - 1899 _ Z. physik. Chem. 30:385; Chem. Zentr. 1900:1.7; Jahresber. Chem, 1899:100.
5. - TIMMERMANS, JEAN - 1936 _ "Les solutions concentrées " (Massorr- & Cie., Paris, pago 194).
6. - HOLZL, F., em Londolt-Bõrnstein - 1935. _ "Physikarisch-Chemische Tabellen", 5a. ed., ETg. Bd. IIl, tabela 122, pago 563-578; esp. pago 573.
7. - RUER, R. - 1907 - Z. physik. Chem. 59:4; Chem. Zentr. 1907:II.4.
8. - TIlVIMERMANS,J. - veja citação no 5, pago 95.
9. - HOLZL, F. - veja citação no 6, pago 568.
10. - HOLZL,.F. - veja citação nO 6, pago 569.
11. - TIMMERMANS, J. - veja citação n° 5, pago 453 e figo 462.
12. - TIMMERMANS,J. veja citação no 5, pago 262.
13. - HOLZL, F. _ veja citação nO 6, pago 5'i5.
14. - TIMMERMANS, J. - veja citação no 5, pago 402.
15. - LETTRÉ, H., H. BARNBECKe W.LEGE - 1936 BeT., 69: 1151; Chem. Zentr. 1936:II.601.
16. - KNOEVENAGEL,E. - 1914 - J. prakt. Chem. [2] 89:35; Chem, Zentr. 1914: 1.892.
17. - NOYES, A. A. e C. C. ABBOT - 1897 - Z. physik, Chem. 23:63; Chem, Zentr. 1897 :II.90.
18. - MASCARELLI,L. e V. BABINI - 1909 - Atti. Accad. Lincei. [5] 18 :II.222; Chem. Zcntr, 1909 :II.2149.
19. - RHEINBOLDT,H. e M. KIRCHEISEN- 1926 _ J. prakt. Chcm. [2] 113:203 e 205; Chem. Zentr. 1926: 11.1113.
20. - SCHIFF, R. - 18E3 - Ann. Chem. 223:262; Jahresber. Chem, 1884:62; Chem. Zentr, 1884:580.
21. - PARKS, G. S. e H. M. HUFFlVIAN- 1931 - Ind. Eng. Chem. 23:1138;: Chem. Zentr. 1931 :II.3087.
22. - HULETT, G. A. - 1899 - Z. physik. Chem. 28:629; Chem. Zentr. 1899:I.1147.
23. - VIGNON, L. ~ 1891 - Comptes rendo 113:133; Chem. Zentr. 1891: II.539 .
24. - BOGOJAWLENSKI,A. _ 1904 - Schriften Dorpater Naturfor. Ges. 13:1; Chem. Zentr. 1905: 11.946.
25. - JAQUEROD,A. e E. WASSMER- 1904 - Ber., 37:2532; Chem. Zentr. 1904:11.337; J. chim. phys. 2:52 - 1903.
26. - MONROE,K. P. - 1919 - Ind. Eng. Chern. 11:1119; Chem. Zentr. 1921 :1.285.
27. - BURRIEL,F. _ 1931 - Anales Soe. espano fis. quim. 29:89; Chem. Zentr. 1931 :1.2732. (Bruessel, Univ. "Bureau des Étalons Phys.- Chim.) .
28. - MILLS, E. J. _ 1882 - Phil. Mag. [5] 14:27; Jahresber. Chem. 1882: 104; Proc. Roy. Soe. 33:208; Chem, Zentr. 1882:292. STELZNER;Register 1914-15.
29. - TIMMERMANS,J., e F. BURRIEL- 1931 - Chimie ,& lndustrie 25 Sond.-Nr. 3 bis 196. (Bruessel, Univ. "Bureau dcs Étalons Physico-Chimiques"); Chem, Zentr. 1931 :II.875.
30. - SCHEUER, O., - 1910 - Z. physik, Chern. 72:513; Chem. Zentr. 1910:II.1.
31. - WASSILJEW, A. M. - 1917 J. Russ. physik. Chem. Ges. 48:1779; Chem. Zentr. 1923 :1.1501.
32. - BWCK, H. _ 1911- Z. physik, Chem, 78:397; Chem. Zentr. 1912:1.705.
33. - BEULE, P. de - 1931 - Bull. soe. chim. Belg. 40:195; Chem, Zentr. 1931 :II.970 (valor corrigido).
34. - WAIDNER, C. W. e G. K. BURGESS- 1911 - Chem. News, 103 :25. (Washington Bur. of Standards); Chem. Zentr. 1911 :1.705.
35. - MEYER,V. e W. RIDDLE- 1893 _ Ber., 26 :2446.
36. - RHEINBOLDT,H. - 1925 - J. prakt. Chem, [2] 111:250 e 255; Chem. Zentr. 1926 :1.2070. STELZNER,'Register 1916-18. Idem; idem 1919-21.
37. - KEMPF, R. - 1908 - J. prakt. Chem. [2] 78:256; Chem. Zentr.1908: II.1407 valor corro
38. - SSOBOLEWA,V. - 1902 - Z. physik. Chem, 42:80; Chem. Zentr. 1902: II.1378 .
39. - BERTI, F. - 1942 - "Estudo sôbre sistemas binários orgânicos", Tese de doutoramento da Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras da Universidade de São Paulo (Departamento de Química), pago 111-130.
40. - SCHIEMANN,G. e C. BALZ- 1927 - Ber., 60:1186; J. prakt.' Chem, [2] 140:97 (1934) - Chem. Zentr. 1934:II.I116.
41. - N. NAKATA- 1931 - Ber., 64:2066; Chem. Zentr. 1931:II.2701.
42. - EKBoM, A. e A. MAUZELIUS- 1889 - Ber., 22:1846.
43. - VALENTINER e SCHWARZ- 1898 - D.R.P. 96153; Chem, Zentr. 1898: 1.1224; Z. angew. Chem. 1898 :441.
44. - KLEMM, L., W. KLEMM e G SCHIEMANN_ 1933 - Z. physik. Chem. (A) 165:384; Chern. Zentr. 1933:11.1965.
45. - PARTS, A. - 1930 - Z. physik, Chem. (B) 10:265; Chem, Zentr. 1931: 1.90l.
46. - SCHIEMANN, G., W. GUEFFIWYe W. WINKELMULLER- 1931 _ Ann. Chem. 487:276; Chem, Zentr. 1931:11.1281.
47. - VAN der KAN, E. J. - 1926 _ Rec, travo chim, 45:564; Chem, Zer.tr. 1926: I1.1272.
48. - RYMARENKO,H. - 1876 - Ber., 2:664; Jahresber. Chem, 1876:404.
49. - AUWERS, KARL. e A. FRÜHLING - 1921 - Ann, Chem, 42Z:133-1il9; Chem. Zentr. 1921 :L768.
50. - MENSCHUTKIN _ J. Russ. phyeík. Chem, Ges. 44:1084; Chern. Zentr. 1912: II.1436.
51. - JEFFREMOW,N. N. - J. Russ. physik, Chern. Ges. 50:381; Chem, Zentr. 1923: n.380.
52. - RHEINBOLDT,H. e F. BERTI - 1942 -- Química nv 1, BOletim da Faculdade de Filosofia, Ciências e Latras da Universidade de São Paulo, pago 22.
53. - Roux, L. - 1886 - Bull. soe. chim, [2] 45:510; Jahresber. Chem. 1886 :651.
54. - KLEMM, L., W. KLEMM e G. SCHIEMANN - veja citação nº 1.
55. - PARTS, A. _ 1930 - Z. physik. Chem, (B) 10:264; Chern. Zentr. 1931 :1.901.
56. - PRICE, CHAPIN, GOLDMAN,KREBS, SHAFER - 1941 - J. Am. Chem, Soc. 63: 1861; Chem, Abstracts - 1941 - 35: 5889.
57. - HEUMANN e ~OCHLIN 1883 - Ber., 16:1627; J'ahresber. Chem. 1883:297.
58. - LIEBERMANN e PALM 1876 :404.
59. - PALM, F. - 1876 - Ber., 9:500; Jahresber. Chem. 1876:721.
60. - NEWMANN, M. E. e P. H. WISE - 1941 - J. Am, Chem, Soe. 63:2847; Chem, Abstracts 1942 _ 36: 452.
61. - BERTI, F. - 1942 - Química nº 1, Boletim da Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras da Universidade de São Paulo, pago 23 do produto Kodak, P.F. = 55,560
62. - WILLEMARTA. - 1937 - BulI. soe. chim, (5), 4:361; Chem. Zentr. 1937 :1.3329.
63. - NEWMANN, M. E.e P. H. WISE - veja citação 60.
64. - PARTS, A. - 1930 - Z. physik. Chern. (B) 10:264; Chem, Zentr. 1931: 1.901.
65. - BRUNEL, O. - 1884 - Ber., 17:1179; Jahresber. Chern. 1884:558.
66. - KLEMM, L., W. KLEMM e G. SCHIEMANN _ veja citação no 1.
67. - LELLMANN, E. e A. ~EMY - 1886 - Ber., 19 :810; .Jahresber. Chem, 1886:1047. Ann. Chem. 183:270; Jahresber. Chem.
68. - SAH. P. P. T. - 1940 - Rec. travo chirn. 59:1021; Chern. Zentr. 1941:1.212; Chem, Abstracts - 1941 - 35:4763.
69. - LlEEERMANN,C. e F. PALM - 1876 _ Ann. Chem. 183:269; Jahresber. Chem. 1876: 403,
70. - HE'Y, H. e' E. R. B. JACKSON - 1936 ~ J. Chem. Soe. 1936:1783; Chem. Zentr. 1937 :1.3327.
71. - SCHROEiIER, G. e col. - 1938 - Ber., 71: 1040; Chem. Zentr. 1938 :II.31L
72. - BAMBERHER, E., M. BAUM e L. SCHLEIN - 1922 - J. prakt. Chem, (2) 105 :273; Chem. Zentr. 1923 :II I. 141.
73. - RHEINBOLDT, H. e M. KIRCHBlSEN- 1926 -,. J. prakt. Chem. (2) 113 :203; Chem. Zentr. 1926 :11.1113.
74. - SCHAEFFER, L. - 1869 - Ann. Chem. 152:282; Jahresber. Chem. 1869:486; Chem. Zentr. 1869:278; Ber., 2:91.
75. - LOEVENICH, J. e A. LOESER - 1927 - Ber., 60:324; Chem, Zentr; 1927:I.1677.
76. - PALM, Fr. - 1876 - Ber., 9:499; Jahresber. Chem, 1875:721.
77. - LIEBERMANN e Fr. PALM - 1873 - Ann. Chem. 183:268; Jahresber. Chem. 1876 :403.
78. - GRIMM, H. G., M. GUENTHER e H. TITTl:S - 1931 - Z. physik. Chem, (B) 14:186; Chem. Zentr. 1932:I.5.
79. - MAIKOPAR, B. - 1869 - J. Russ. physik. Chem. Ges. 1 :124; Z. Chem. 1869 :216; Chem. Zentr, 1869 :350; Jahresber. Chem. 1869 :490.
80. - SKAU, E. L. - 1935 - J. phys, Chem. 39:761; Chem. Zentr. 1935: lI.2199.
81. - MAJIMA, R., T. UNNO e K. ONO - 1922 - Ber., 55:3858; Chem. Zentr. 1923: 1.322.
82. - FRANZEN, H. e G. STAEUBLE - 1920 - J. prakt. Chem. (2) 101 :65; Chem. Zentr. 1921 :1.286.
83. - VESELY, V. e L. K. CHUDOZIlJOV Chem. Zentr. 1926 :1.86.
84. - RHEINBOLDT, H., K. KENNING e M. KIRCHEISEoN - 1925 - J. prakt. Chem. (2) 111 :251; Chem. Zentr. 1926 :1.2071.
85. - MENSCHUTKIN, N. e N. BUTKOW _ 1926 - Ann. Inst. Anal. phys. chim. Leningrado 3 :405; Chem. Zentr. 1927 :12651.
86. - JOUNIAUX -1912 - Bul!. soe. chim. (4) 11 :550; Chem. Zentr. 1912 :II.190.
87. - BASKOW, A. - 1918 - J. Russ. physik. Chem. Ges. 50 :592; Chem. Zentr. 1923: II1.1026. 1925 - Rec, trav. Chim. 44:352;
88. - MERZ, V, e W. WEITH - 1880 - Ber. 13:1301.
89. - PERKIN, W. H. - 1896 - J. Chem. Soe. 69:1212; Chem. Zentr. 1896: II,699.
90. - LIEBERMANN, C. e Fr. SCHEIDING - 1876 - Ann, Chem. 183 :265.
91. - COSINER, C. - 1881 - Ber. 14: 58; Cbem. Zentr. 1881 :363.
92. - LIEBERMANN, C. e P. JACOBSON _ 1882 - Ann, Chem. 211:41; Chem.. Zentr. 1882 :258.
93. - KRUBER, O. - 1933 - Ber., 66:1653; Chem, Zentr. 1934:I.159.
94. - SENGUPTA, S. C. - 1938 - J. prakt. Chem. (2) 151 :82; Chem. Zentr, 1938 :II.2585.
95. - TAMMANN, O. - 1897 - D.R.P. 95579; Chem. Zentr. 1898:1.812.
96. - WE,ISSGERBER,R. e O. KRUBER - 1919 _ Ber., 52:346; Chem. Zentr, 1919 :I.454.
97. - AuwERs, K. V. e A. FRUEoRLING- 1921 - Ann, Chem. 422:192; Chem. Zentr, 1921 :1.769.
98. - SCHULZE, K. E. _ 1884 - Ber., 17:844.
99. - LESSER, R. - 1914 - Ann. Chem. 402:1.10 (Ann.2), 30; Chem. Zentr. 1914 :1.466.
100. - MORGAN, G. T. e E. A. COULSON - 1934 - Soe. Chem. Ind. 531 :73; Chem, Zentr. 1934 :II.172.
101. - VESELY, V. e F. STURSA - 1934 -. Collection trav. chim. tchêques 6:137; Chem. Zentr. 1934:1.3589.
102. - PRICE, Ch. C., E. C. CHAPIN, A. GOLDMAN, E. KREBS, e H. M. SCHAFER - 1941 - J. Am. Chem. Soc. 63:1860.
103. - MEYER, R. e H. FRICKE _ 1914 - Ber., 47 :2770; Chem Zentr. 1914 :II.1297.
104. - McVrCKER, W, H., J. K. MMlSH e A. W. STEWART- 1925 J. Chem, Soc. 127:999; Chern. Zentr. 1925:II.520.
105. - HUFFMAN, M. H., G. S. PARKS e M. BARMORE- 1931 - J. Am, Chem. Soc. 53:3876; Chern. Zentr. 1931:II.3087.
106. - PARKS, G. S. e H. M. HUFFMAN ~ 1931 - Ind. Eng. Chern. 23:1138; Chern. Zentr. 1931 :II.3086.
107. - OLIVIER, S. C. J. e J. WIT - 1938 - Rcc. travo chirn. 57:92; Chom. Zentr. 1938 :1.3042.
108. - PmcE, Ch. C., E. C. CHAPIN, A. GOLDMAN, E. KREBS, e H. M. SHAFER - 1941 - veja citação n.O 102. .
109. - GROSSE, A. V. e V. N. IPATIEFF _ 1937 - J. Org. Chern. 2:458; Chern. Zentr. 1938: n.846.
110. - SAH, P. P. T. - 1940 - Rec. travo chim, 59:1021; Chern. Zentr. 1941 :I.212.
111. - GRIMM, H. G., M. Gm:NTHER, e H. TITTUS - 1931 - Z. physik. Chem, (B) 14:186; Chern. Zentr. 1932:I.5.
112. - WICHEILHAUS, H. - 1891 - Ber., 21 :3920.
113. - FITTIG, R. e L. LIEBMANN - 1889 - Ann, Chem. 255 :264-273; J ahresber. Chem. 1890:1485.
114. - BAMBERGER,M. e H. V. KLIMBURG - 1917 - Monatsh. 38:457; Chern. Zentr. 1918 :II.I042.
115. - FOCK, A. _ 1895 - Z. Krist. 23 :215; Chern Zentr. 1895 :11.591.
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Copyright (c) 1948 Germínio Nazário