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Resumen
O presente trabalho contém a elaboração da análise térmica de 22 sistemas binários, entre ácidos benzoico, halogenobenzoicos e pseudohalogenobenzoicos, que foram todos determinados pelo método de "degelo-fusão".
Sistemas binários estudados: 1) Ac. o-fluorobenzoico e ac. benzoico. Cristais mistos V; 2) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-clorobenzoico. Cristais mistos III; 3) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-bromobenzoico. Cristais mistos V; 4) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-iodobenzoico. Eutético; 5) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-hidroxibenzoico. Cristais mistos IV; 6) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-metilbenzoico. Composto; 7) Ac. o-fluorobenzoico e ac. o-aminobenzoico. Eutético; 8) Ac. benzoico e ac. o-aminobenzoico, Eutético; 9) Ac. o-clorobenzoico e ac. o-aminobenzoico. Eutético; 10) Ac. o-bromobenzoico e ac. o-aminobenzoico. Eutético; 11) Ac. o-iodobenzoico e ac. o-aminobenzoico. Eutético; 12) Ac. o-hidroxibenzoico e ac. o-aminobenzoico. Composto 1:1; 13) Ac. o-metilbenzoico e ac. o-aminobenzoico. Eutético; 14) Ac. o-metilbenzoico e ac. o-hidroxibenzoico. Eutético; 15) Ac. benzoico e ac. o-metilbenzoico. Eutético; 16) Ac. benzoico e ac. p-fluorobenzoico, Cristais mistos I; 17) Ac. p-fluorobenzoico e ac, p-hidroxibenzoico. Eutético; 18) Ac. p-fluorobenzoico e ac. p-metilbenzoico. Eutético; 19) Ac. p-fluorobenzoico e ac. p-aminobenzoico. Eutético; 20) Ac. benzoico e ac. p-aminobenzoico. Eutético; 21) Ac. p-hidroxibenzico e ac. p-aminobenzoico. Eutético; 22) Ac. p-metilbenzoico e ac. p-aminobenzoico. EutéticoCitas
1. - BALZ, G. e G. SCHIEMANN - 1927- Ber., 60: 1186. SCHIEMANN, G. - 1934 _ J. prakt. Chem, [2] 140: 97 - Chem, Zent. 1934, lI: 1116.
2. ORGANIC SYNTHESIS - 1933, 13:52.
3. - PATERNO, E. e V. OLlVERI -1882 - Gazz. Chim, ]tal., 12: 91- Jahresber. Chem, 1882: 90l.
4. - HOLLEMAN, M. - 1905 - Rec, Trav. Chim, Po.us-Bas, 24: 32 - Chem .. Zent. 1905, I: 1230
5. - HOLLEMAN, A. F. - 1906 - Rec, Trav. Chim: Pcus-Bas, 25: 332 - Beílst, 9: 333.
6. - MEYER, H. e A. HUB - 1910 - Monaish, Chem., 31: 934 - Beilst, 9 supl.: 136.
7. - SWTHOUWER, J. H. - 1914 - Rec. Trav. Chim. Paus-Bne, 33: 326 - Chem, Zent. 1915, I: 252.
8. - HOLLEMAN, A. F. e J. H. SLOTHOUWER - 1910 _ Koninkl. Akad. van Wetensch. Amsterdan, Wiscken Natk., Ajâ - 19: 497-500 - Chem. Z ent. 1911, I: 74.
9. - GOVAERT,F. - 1929 - Bull. Acad. Roy Bela. Sei. [5] 15: 761-72; Chem. Zent. 1930. L 973.
10. - HORBS, M. E. e A. J. WEITH JR. - 1943 - J. Am. Chem r, Soc., 65: 968.
11. - COHEN, J. B. - 1911 - J. Chem. Soe. London, 99: 1063 - Chem. Zent. 1911, II: 279.
12. - KUHN, R. e A . WASSERMANN - 1928 - Helv. Chim. Acta., 11: 33 - Chern. Zent. 1928, I: 1625.
13. - SCHIEMANN, G. - 1934 - J. prakt, Chem., 140: 97 - Chem, Zent. 1934, II: 1117.
14. - KAlLAN, A. e W. ANTROPP - 1929 - Monaieh, Chem., 52: 297-388 - Chem, Zent. 1929, II: 2442.
15. - WASSERMANN, A. - 1930 - Ber., 63: 56.
16. - SCHIEMANN, G."e H. G. BAUMGARTEN- 1937 - Bm'., 70: 1416-22 - Chem, ZENT. 1937, II: 568.
17. - BALZ, G. e G. SCHIEMANN - 1927 - Ber., 60: 1186. SCHIEMANN, G. - 193'4 - J. prakt; Chem. [2] 140: 97 - Chem. Zent. 1934, II: 1116.
18. - ORGANIC SYNTHESIS - 1933 - 18: 52.
19. - HOBBS, M. E. e A. J. WEITH Jr. - 1943 - J. Am. Chem, Soc., 65: 968.
20. - PATERNO, E. e V. OLIVERI- 1882 - Gazz. Chim. Ital., 12: 87; Jahresber. Chem, 1882: 901.
21. - WALLACH, O. - 1886 - Ann. 235: 263 - Beilst. 9: 333.
22. - SCHMITT e VON GEHBEN - 1870, - J. pruki, Chem, [2] 1. 394; Beilst 9: 333.
23. - HOLLEMAN, A. F. e J. H. SLOTHOUWER- 1910 - Koninkl. Akad van Wetensch, Amsterdan, Wiscken Natk AJd, 19: 497-500 cu-« Zent. 1911, I; 74.
24. - MEYER, H. e A. HUB - 1910 - Monateh, Chem, 31: 934 - Beilst. 9: supl. 137.
25. - VAN HOVEl,THEO - 1922 - Buli. Acad. Roy. Belg. classe de sciences [5] 8: 505-530 _ Chem. Zent. 1923, 1:312.
26. - HOLLEMAN, A. F. - 1906 - Rec, Trav. Ch.im, Pay-Bas 25: 332 - Chen. Zent. 1906, II: 1830.
27. - JAEGER, F. M. - 1907- Z. Krust, 42: 24.
28. - SWTHOUWER, J. H. - 1914 - Rec. Tra», Chim. Paq-Bce 33: 326 - Chem, Zent. 1915, I: 252.
29. - KOOPAL, S. A. - 1915 - Rec. Tra», Chim. Pau-Bae 34: 176 Beilst. supl. 9: 137.
30. - KUHN, R. e A. WASSERMANN - 1928 - Helv. Chim. Acta 11: 33 Chem. Zent. 1928, I: 1625.
31. - WASSERMANN, A. - 1930 - Ber. 63: 561.
32. - SCHIEMANN, G. e W. WINKERMULLER - 1933 - Orqomic Synthesis 13: 55 - Chem. Zent. 1935, I: 1367.
33. - GRAEBE, C. - 1893 - Ann. 276: 5'5 - Beilst. 9: 334.
34. - ORGANIC SYNTHESIS - 1941 - Coll. VoI. 1: 170.
35. - KEKULÉ, A. 1861 - Am. 117: 157 - Beilst. 9: 334.
36. - KELLY, T. L. e H, W. HOWARD- 1932 - J. Am,. Chem, Soe. 54: 4384.
37. - KUHN, R. e A. WASSERMANN _ 1928 - Hel», Ch.im: Aeta 11: 34 Chem.. Zent. 1928, I: 1625.
38. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK e W. LEGE - 1936 - Ber 69: 1151.
39. - HiOBBS,M. E. e A. J. WEITH Jr. - 1943 - J. A,m.. Chem, Soc. 65: 968.
40. - KELLAS, A. M. 1897 - Zeiiech.r ]Jhysik Chem, 24: 221 - Chem, Zeni: 1897, II: 1070.
41. - ATKINSON, E. R., D. H. HANSEN, A. D. Neveers e S. A. Marino - 1943 - J. Am.. Chem, Soe. 65: 476.
42. - MQNTAGNEI, E. J. 1900, - Rec, Tra». Chim. Puue-Bo« 19: 50 - Jahresber. Ch.ern, 1900: 1145.
43. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. Am.. Chem, Soc. 48: 1282.
44. - NORRIS, J. F. e W. H. STEIN - 1935 - J. A1n. Che11~.Soc. 57: 191.
45. - BORNWATER,J. TH. e A. F. HOLLEMAN - 1912 - Ree. Trtiu. Chim; Pay-Bas 31: 223 - Chem, Zent. 1912, II: 915.
46. - FELS, G. - 1903 - Z. Kryst. 37: 485 - Chem, Zent. 1903, II: 550.
47. - GRAEBE, C. - 1893 - Ann. 276: 56 - Chern, Zent. 1893, II: 476.
48. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK, vV. FUHST e F. HARDT - 1937 - Ber, 70: 1410.
49. - GODDARD,A. E. - 1923 - J. Chem. Soe. London 123: 1165.
50. - BIGElJOW, L. A. - 1922 - J .. Am. Chem, Soe. 44: 2015.
51. - KELLY, T. L. e H. W. HOWARD- 1932 - J. Am. Ch61n. Soc. 54: 4384.
52. - ZINCKE, TH. - 1874 - Ber, 7: 1502 - Jahresber Chem, 1874: 632.
53. - KELLAS, A. M. - 1897 - Zeitsehr. physik. Chem, 24: 221 - Chem.: Zent. 1897, II: 1070.
54. - KUHN, R. e A. WASSERMANN - 1928 - Hel». Chim; Aeta 11: 34 - Chem, Zent. 1928:, I: 1625.
55. - NORRIS, J. F. e W. H. STEIN - 1935 _ J. Al1~. Chem, Soe. 57: 191.
56. - HOBBS, M. E. e A. J. WEITH Jr. - 1943 - J. Am. Chem: Soe. 65: 968.
57. - HOLLEMAN, A. F. e B. R. de BRYN - 1901 - Rec. Trav. Chim: Pays-Bas 20: 210 - Chem. Zent. 1901, II: 287.
58. - RHALIS, M. - 1879 - Ann 198: 102 - Chem, Zent. 1879: 708.
59. - WACHTER, W. 1893 - Ber. 26: 1744 - Chem. Zent. 1893, II: 260.
60. - KLUG, H. P. - 1933 - J. Am. Chem, Soe. 55: 1430.
61. - CATTELAIN, F. - 1927 - Bull. Soe. Chim, France [4] 41: 1547 Chern, Zent. 1928, I: 683.
62. - KELLY, T. L. e H. W. HOWARD,- 1932 - J. Am. Chem, Soe. 54: 4384.
63. - FICHTER, FR. e P. LOTTER - 1925 - Helv. Chim, Aeta 8: 441.
64. - LETTRÉ, H. e P. LEHMANN - 1938 - Ber. 71: 416.
65. - LETTRÉ, H. - 1940 - Ber, 73: 386.
66. - KAILAN, A. e A. IRRESBERGER- 1930 - Monatsh. Chem, 56: 406-427 - Chem. Zent. 1931, I: 772.
67. - FIElSER, L. F. "Etcperimenie ín Organic Chemisiru" pago 215.
68. - ORTHNER, L. e L. REICHEL - 1934 - "Práticas de Química Orgânica" trad. Hesp. pago 147.
69. ORGANIC SYNTHESIS - 1943 - ColI. VoI. 2: 588.
70. - FITTlGG, R. e J. BIEBER _ 1870 - Ann. 156: 242 - Beilst. 9: 462.
71. - SIDGWICK, W. V., W. J. SPURRELL e T. E. DAVIES - 1915 - J. Chem, Soc. London 107: 1208 - Chem, Zent. 1915, II: 1099.
72. SCHERPENZEEL, L. VAN - 1901 - Rec. Tra». Chim, Ptiue-Bas 20: 169, - Citem. Zent. 1901, Il: 291.
73. SALKIND, J. e A. SCHIMDT - 1914 - Journ, russo physical-chem. Ges, 46: 683 - Chem, Zeni; 1915, I: 833.
74. - FISHER, C. H. e M. GRANT - 1935 - J. Am. Chem, Soe. 57: 719 - Citem. Zent. 1935, II: 358.
75. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. Am .. Chem, Soc. 48: 1281.
76. - KELLAS, A. M. - 1897 - Zeiisch:r, physik. Che'11~.24: 221 - Chem, Zeni, 1897, II: 1070.
77. - JACOBSEN, O. - 1877 - Ber, 10: 1013.
78. - LETTRÉ, H. - 1940 - Ber, 73: 386.
79. - FLASCHNER, O. e 1. G. RANKIN - 1910 - Monatsh, Chem, 31,42 - Chem, Zent. 1910, 1:1971.
80. - MARCHLEWISKI, L. e J. MAYER - Bull. Inst. Acad. Polon-Sciencee Leitres Serie A. 1929: 169-202 - Chem, Zent. 1929, II: 2152.
81. - NORRIs, J. F. e W. H. STEIN - 1935 - J. Am. Chem, Soe. 57: 191.
82. - KALLE & Co. - D. R. P. - 79.028 - Beilst 9: 462.
83. - FRIEDLANDER,P. e H. REmT - 1896 - BM'. 29: 1611.
84. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK, W. FUHST e F. HARDT - 1937 - Ber, 70: 1410.
85. - AUWERS, K. e W. A. ROTH _ 1910 - Ann. 373: 245; Beilst 9: supI., 186.
86. - CIAMICIAN, G. e P. SILBER - 1912 - Ber. 45: 41 - Chem: Zent. 1912, I: 718.
87. - BARBER, H. J. - 1943 - J. Chem, Soe. London 1943: 79.
88. - GATTERMANN, L. e H. WIELAND - 1941 - "Laboratoru Methods of Orçanic Chemisiru" p. 291.
89. - ARENDONK, A. M. VAN e M. E. CUPERY - 1931 _ J. Am. Chern, Soc. 53: 3185.
90. - HIRZEL, G. - 1866 - Zeiicher ]Jhysík. Chem, 1866: 205 - Beilst. 9: 483.
91. - SmGWICK, W. V., W. J. SPURRELL e T. E. DAVIES - 1915 - J. Cheme.. Soc. London 107: 1207 - Chem. Zent. 1915, II: 1099.
92. - BEILSTEIN, YSSEL DE SCHEPPER - 1866 - Ann. 137: 302 9: 483.
93. - ALLEN, C. F. H., W. L. BALL e D. M. YOUNG - 1933 - Canad. J. Ree. 9: 169-174 - Chem, Zent. 1934, I: 1480. Beilst.
94. - KENZIE, A. M. e J. R. MYLES - 1932 - Ber, 65: 209-219 - Chem, Zent. 1932, I: 1370.
95. - ADOR, C. E. e J. CRAFTS. - 1877 - Ber, 10:2176.
96. - KE'LLAS, A. M. - 1897 - Zeiischr physik. Chem, 24: 222 - Chem, Zent. 1897: lI: 1070.
97. - LEHMANN, L. e W. PAASCKE - 1935 - BM". 68: 1068-1072 - Chem; Zent. 1935, lI: 1169.
98. - SCHERPENZEEL, L. VAN - 1901 - Rev. Trav. Chim, Paus-Bae. 20: 156 - Ch.em, Zent. 1901, lI: 290.
99. - MARCHLEWSKI, L. e J. MAYER - Bull. lnsi, Acad. Polon. Sciences Leti.res Serie A. 1929: 169-202 - Chem, Zent. 1929, lI: 2152.
100. - KROHNKE, F. - 1933 - BeT. 66: 604-610 - Chem, Zent. 1933, I: 3197.
101. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK e W. Lege - 1936 - Ber. 69: 1151.
102. - FLASCHNER, O. e L G. RANKIN - 1910 - Monatsh Chem, 31: 43 - Chem, Zent. 1910, I: 1971.
103. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. Am. Chem, Soc. 48: 1281.
104. - FISCHLE:, H. 1879 - Ber. 12: 615 - Jahreeber, Chem, 1879: 685 - Chem, Zent. 1879: 389.
105. - KENDALL e CARPENTER - 1906 - J. Am. Chern, Soc. 36: 2503.
106. - SUIDA, H. 1914 - Ber. 47: 469.
107. - CIAMICIAN, G. e P. SILBER -- 1912 - Ber. 45: 40 - Chem. Zent. 1912, I: 718.
108. - LETTRÉ, H. 1940 - BeT. 73: 386.
109. - KREMANN. A., O. MAUERMANN e V OSWALD - Chem. Zent. 1923, II: 911.
110. - REISSERT, A. - 1890 - Ber. 23: 2244.
111. - JAEGER, F. M. - 1907 - Z. KTyst. 42: 236.
112. - KOPp, H. - 1855 - Ann. 94: 303 - Beilst. 9: 96.
113. - NORRIS, J. F. e W. H. STEIN - 1935 - J. Am. Chem, Soe. 57: 191.
114. - KELLAS, A. M. - 1897 - Zeitscher. 1Jhysik. Che1Y~. 24: 222 - Chem, Zenl 1897, I~ 1070.
115. - BORNVvATER,J. TH. e A. F. HJOLLEMAN- 1912 - Rec. Tra», Chim: Pays-Bas 31 :226; Chem. Zent. 1912, II: 915.
116. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. AVI. Chem, SOC. 48: 1283
117. - BROOKS, C. S. e M. E. HOBBS - 1940 - J. Am. Chem; Soco 62: 2851.
118. - WILSON, C. J. e H. H. WENZKE - 1935 - J. Am. Chem, Soe. 57: 1266.
119. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK, W. Fuhst e F. Hardt - 1937 - Ber, 70: 1410.
120. - ROTH, e LAMPRECHT- 1938 - Iiocznicki Chem, 18: 474.
121. - BERNOULLI,A. e A. SARASIN - 1930 - Hei», Ch.im, Acta. 13: 525.
122. - KELLAS, A. M. - 1897 - Zeiischr, plvusik. Chem, 24: 22,3; Chem, Zent. 1897, II: 1070.
123. - HUBNER, H. - 1872 - Ann. 162: 74; Juhresber, Chem: 1872: 538.
124. - PILLAY, P. P. - 1935 - J. Indian. Chem, Soe. 12: 231-236 - Chem, Zeni, 1935, II: 2681.
125. - HOFFMANN, Fr. e K. LANGBECK- 1905 - Zeiiechr physik. Chem, 51: 400 - Beilst. 10: 47
126. - HRYNAKOWSKI,K. e M. SZMYT - 1935 - Ber. dtsch, plusrmae. Gee, 273: 418-427 - Chcm. Zent. 1935. n. 3755.
127. - LETTRÉ, H., H. BARNBECKe W. LEGE - 1936 - Ber, 69: 1151.
128. - LETTRÉ, H. - 1940 - Ber. 73: 386.
129. - PIRIA - 1844 - Ann. 52: 334 - Beilst. 9: 47.
130. - BERNOULLI,A. e A. SARASIN - 1930 - Helv. Chim, Aeta, 13: 525.
131. - CROCKFORD,H. D. e F. W. ZURBURG- 1930 - Journ. russo physieal chem., 34: 216-26 - Chem .. Zent. 1930, I: 1617.
132. - NORRIS,J. F. e W. H. STEIN - 1935 - J. Am. Chem, Soc., 57: 191.
133. - KOLBE, A. e E. LAUTEMANN- 1860 - Ann. 115: 202 - Jahreeber, Chem; 1860: 292.
134. - WILSON, C. J. e H. H. WENZKE - 1935 - J. Am .. Chem, Soc. 57: 1266.
135. - REISSERT, A. - 1890 - Ber., 23: 2.244.
136. - SAIZEW 1863 - Ann., 127: 129 - Beilst. 10: 151.
137. - FISCHER, G. - 1863 - Ann., 127: 147 - Beilst., 10: 151.
138. - LOCK, G. - 1929 - Ber., 62: 1177-88 - Ch.em, Zent. 1929, I: 2976.
139. - PFEIFFER, P. e W. LOEWE- 1937 - J. prakt, Chem, [2] 147:293-310 - Chem. Zent. 1937, I: 3138.
140. - OST, H. - 1878 - J. praki; Chem, [2] 17: 232 - Beilst. 10: 151.
141. - KELLY, T. L. e H. W. HOWARD- 1932 - J. Am. Chem, Soc. 54: 4384.
142. - BLICKE, F. F., F. D. SMITH e S. L. POWERS - 1932 - J. Am. Chem: Soc., 54: 1468 - Chem, Zeni: 1932, I: 3176.
143. - HEMMELMAYER,F. V. - 1904 _ Monateh, Chem., 25: 570, - Beilst., 10: 151.
144. - LETTRÉ, H., H. BARNEECK, W. FUHST e F HARDT - 1937- - Ber., 70: 1410.
145. - STOHMANN, F., C. KLEBERe H. LANGBEIN- 1889 - J. prakt: Chem, [2] 40: 130 - Beilst., 10: 151.
146. - LETTRÉ, H. - 1940 - se«, 73: 1150.
147. - FLASCHNER, O. e I. G. RANKIN - 1910 - Monatsh, Chern, 31: 37 - . Chem: Zeni, 1910, I: 1971.
148. - FELS, G. - 1900 - Z. Kryst., 32: 391 - Chem, Zent. 1900, I: 953.
149. - WALTERS- 1917 - J. Am. Chem: Soe., 39: 1179.
150. - BELLUCI, L e L. GRASSI - 1913 - Gazz. Chirn. Ital, 43, II: 729 Beilst. 10, supl.: 68.
151. - LETTRÉ, H., H. BARNBECK e W. LEGE - 1936 - Ber·., 69: 1151.
152. - WILLSTÂTTER, R. e W. MIEG - 1915' - Ann., 408: 76 - Beilst., 10, supl.: 68.
153. - WILSON, C. J. e H. H. WENZKE - 1935 - J. Am. Citem. Soc., 57: 1266.
154. - KELLY, T L. e H. W. HOWARD- 1932 - J. Am. Ch61n. Soc., 54: 4384.
155. - LUNDEN, H. - 1906 - Zeitscher physik. Chem, 54: 537, - Beilst. 14: 311.
156. - FLASCHNER, O. e r. G. RANKIN - 1910 - Monatsh; Ch.em., 31: 40 - Chem, Zent. 1910, I: 1971.
157. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. Am. Chem: Soc. 48: 1283.
158. - HAYDUCK - 1874 - Ann., 172: 208; Beilst. 14: 311.
159. - MARCHLEWSKI, L. e J. MAYER - Bull, Lnst, Acad. Polon. Sciences Lettre« Serie A, 1929: 169-202 - Chem: Zeni . 1929, H: 2152.
160. - HUNTER, W. H. e M. M. SPRING - 1931 _ J. A.m. Citem. Soc., 53: 1442.
161. - LEWIS, W. L. e H. C. CHEETHAN - 1921 - J. Am. Chem, Soe., 43: 2119.
162. - WILBRAND, J. e F. BEILSTEIN - 1863 - Ann., 128: 265 - Beilst., 14: 419.
163. - WIDNMANN, E. -. 1878 - Ann., 193: 234 - Beilst., 14: 419.
164. - KELLY, T. L. e H. W. HOWARD- 1932 - J. Arn. Chem, Soc., 54: 4384.
165. - LAZZELL, C. L. e J. JOHNSTON - 1928 - J. lJhysical Chem., 32: 1331-41; Chem, Zent., 1929, I: 719.
166. - ANDREWS, D. H., G. LYNN e J. JOHNSTON - 1926 - J. Ann. Chem. Soc. 48: 1282.
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Derechos de autor 1947 Revista del Instituto Adolfo Lutz